Студопедия

Главная страница Случайная страница

КАТЕГОРИИ:

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника






Элиминирование (образование алкенов)






Эта реакция является конкурирующей по отношению к реакции нуклеофильного замещения под действием щёлочи, что можно представить в виде общей схемы:

Направление II представляет собой нуклеофильное бимолекулярное элиминирование (EN2): при действии на галогенопроизводные спиртового раствора щёлочи образуются алкены.

По ходу EN2-реакции возникает переходное состояние – нуклеофил предположительно связан с атомом водорода при β -углеродном атоме. Эти реакции идут в одну стадию: отщепление иона водорода (Н+) под действием нуклеофила от β -углеродного атома происходит одновременно с отщеплением галогена:

Таким образом, в присутствии спиртовых растворов щелочей образующийся карбкатион стабилизируется не путём присоединения гидроксид-аниона вместо ушедшего аниона I, а путём отщепления протона Н+ за счёт гетеролитического разрыва связи между водородом и β -углеродным атомом.

Образование алкена преимущественно происходит в соответствии с правилом Зайцева: получаются алкены, содержащие наибольшее число заместителей у двойной связи:


Поделиться с друзьями:

mylektsii.su - Мои Лекции - 2015-2024 год. (0.005 сек.)Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав Пожаловаться на материал